简介
尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？。出生于巴基斯坦移民家庭的高中生纳兹（里兹·阿迈德 Riz Ahmed 饰），偷偷开走父亲的出租车去赴一场朋友爽约的派对。他中途迷路，焦急之际搭载了带着落寞绝望表情的女孩安吉拉（索菲亚·布莱克-德埃利亚 Sofia Black-D'Elia 饰）。霓虹闪烁的海边，两人互吐 心声。纳兹随对方回到家中，在迷幻的氛围中一切自然而然地发生。可当他醒来时，却发现安吉拉已被人残忍杀害。他惊慌失措，夺路而逃，结果半路因酒驾遭到逮捕，继而因涉嫌杀害安吉拉遭到指控。在押期间，善于为边缘人辩护盈利的小律师约翰·斯通（约翰·特托罗 John Turturro 饰）决定帮他洗脱罪名。临近退休的警长丹尼斯（比尔·坎普 Bill Camp 饰）和检察官海伦（珍妮·柏林 Jeannie Berlin 饰）则磨刀霍霍，发誓要坐实纳兹的罪名。
被人称为有着“小鹿斑比似的大眼睛”的纳兹，更要在炼狱般的牢房内接收黑暗和罪恶的洗礼……。おしりたんてい事務所に届いた一箱のチョコレート、それはかっての相棒スイセンからのメッセージだった。彼女が勤めるハッタンタウンのメットー美術館で多数の絵画が贋作（ニセモノ）にすり替えられる事件が発生。その贋作を手掛けたのはスイセンの師キンモク先生だという。各地で多発する同様の贋作すり替え事件を裏で操る巨大な秘密結社の陰謀を暴き、囚われて利用されているキンモク先生を救出したい、というのがスイセンの依頼だったが、10年前とは様子が違う彼女の言動には謎が多く、敵なのか味方なのかも判然としない。果たして、秘密結社との激闘の中、おしりたんていは深い傷を負ってしまう… 「引き受けた依頼は、最後までやり遂げるのが『探偵』なのですから」 現在の相棒と共に、かつての相棒の為に、秘密結社の最深部へと足を踏み入れるおしりたんていーー。 ボロボロになりながらも立ち上がる IQ...。