简介
李尚民（金浩镇 饰）和尹紫英（李泰兰 饰）是大学时代就开始交往的恋人，彼此之间感情一直十分要好，然而某一日，李尚民却突然决定同上司赵闵珠（秋相美 饰）结婚，残忍的抛弃了紫英，此时的紫英腹中已经有了李尚民的骨肉，可是这并没能阻挡李尚民离开她的脚步。
紫英并没有将孩子打掉，而是选择了生下来好好抚养。之后，紫英遇见了成熟稳重的郑英俊（赵敏基 饰），英俊爱上了善良的紫英，可是紫英的过去让两人之间的感情面临了重重的困难和挫折。那边厢，赵闵珠怀孕了，可是她却一直怀疑李尚民和紫英之间还在藕断丝连。一场意外夺走了赵闵珠腹中的孩子，她再也不可能做母亲了。当李尚民得知紫英生下了自己的孩子时，他决定不惜一切手段，将孩子从紫英身边夺走。。越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。
Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。
某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。
随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。