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“雌雄大老千”是一套别开生面的二十集时装剧，它展示了九十年代香港社会功利的一面，但同时，亦对人的爱情、友情、亲情予以肯定。 柯平坦〈张兆辉〉本来是一个小职员，但被自小相识的好友叶国基〈杨得时〉所利用，身陷牢狱，令坦一生起了转变。 坦在狱中认识了梁亚鸡〈李显明〉二人遂成了好友，坦出狱后逼于生活，跟着鸡成了一个小老千，四处招摇撞骗，一次二人无意遇上了大老千吕清为〈王伟〉，被为看中并收坦为徒。 坦自此便跟着为晋身成一个大老千，但一次误会，令坦与为打赌，二人打睹谁先骗到橡胶皇后阮希灵〈周海媚〉，谁知到头来，灵才是最大的老千，其后更惺惺相惜，便合作起来，坦在灵与为的教导下，成了一个专偷女人心的情场老千，而坦、灵在这段期间，亦互生了情愫。 当坦正对富家女方敏儿〈陈梅馨〉行骗之时，发觉儿对自己用情极深，于是打算收手不干，此时基却竟以大企业家的身份回到香港，基还再利...。七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。飞虎队督察Mike被下放到环境复杂的红番区后，成为一群散漫的生番警察的领导，这群人中尤其烂鬼东最让他头痛，此人曾殉私让其杀了人的黑帮好友Roy潜逃，初来乍到时，Mike吃尽他带头搞的苦头。Roy的心腹图钉华借大佬潜逃坐上第一把交椅，接收了包括女人YoYo在内的Roy的一切“财产”，成为Mike等人眼中的头号敌手。 Mike为找图钉华犯罪证据监视YoYo时，与之生出真情。偷渡回港的Roy得知被Mike戴了绿帽子后，气急败坏欲找Mike报仇，不想被图钉华一刀劈死。烂鬼东得知好友死讯后立时大怒，独自一人闯入图钉华老巢，刑警即可变作野兽。。