黑帮老大和我的365天是来真的吗

已过而立之年的杰西（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）厌倦了乏味单调的工作，他总是怀念着以往的大学生活，曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天，他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授（理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰）的邀请，希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲，杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是，在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比（伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰），吉比非常喜欢他的演讲，在交谈中，两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模一样，彼此渐渐互生情愫。然而，现实的年龄差距却似乎总是阻隔在两人之间的藩篱……。