简介
富强（陈锦鸿 饰）是一名保险经理人，某日，工作的原因令他遇见了名为谷若晞（吴美珩 饰）的银行职员，两人新仇旧恨一起算，闹得很不愉快。没过多久，谷若晞竟然调到了富强所在的公司，两人成为了同事，再加上富强不成器的弟弟富勤（马国明 饰）喜欢上了谷若晞的表妹伍美琪（江芷妮 饰），使得这一对冤家之间的关系犹如水火。
行业内的不景气让富强和谷若晞同时想到了“爱情保险”这一别出心裁的主意。在上司的鼓动和同事的怂恿之下，之前被误传有地下恋情的富强和谷若晞决定假戏真做，成为了实验爱情保险的小白鼠。然而天不遂人愿，这一实验最终以失败告终，然而当两人褪去伪装的假面之后，真情渐渐浮出水面。。电影分为三个发生在不同时期、地点但是相互有着关联的故事。
《背影》：陈经理受公司所托前往广西进行业务考察，在工厂里，他意外的遇见了和自己失散多年的父亲。如今的父亲已然垂垂老矣，他早已经认不出儿子的面庞了，而陈经理也似乎并没有和父亲相认的打算。
《湖畔》：陈德明刚刚喜为人父，一封来自监狱的信便冲淡了这份喜悦。原来，他曾经的挚友即将面临死刑的制裁，他要去新加坡送他最后一程。
《再见》：大学教授陈志彬前往泰国讲学，在那里邂逅了曾经的大学老师，两人重续了一段师生恋。。在朋友的推荐下，38岁的主人公松本吉吉出于好奇开始了匹配应用程序战战兢兢地看了看的应用程序中有很多不介意年龄差的年下帅哥!而且，女性会受到惊人的欢迎!?但是，遇到的对象中也出现了很多只以身体关系为目的的所谓“yarmoku”男人们。早早结了婚，没有什么男性经验的阿奇一边困惑，一边讴歌迟开的青春!不知不觉中沉浸在那个世界中…。她遇到的是与自己这一代差距太大的“现在的爱情观”，还有“四十岁女性特有的烦恼和孤独”……。。