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樱桃（柳贤静 饰）与男朋友分手那一天，她家中了彩票大奖。此后的5年，樱桃自己做房东，把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家，整天宅在家里写作，5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她，房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真（姜姬花 饰），还是高中老师严娜恩（韩颂熙 饰），就连漂亮的文素英（河诗恩 饰）也是单身。 娜恩的学校里来了一名新外教，高大帅气的他正是娜恩的理想型；素英身边从来不缺男人，站在路边也有男人搭讪；允真也似乎遇到了命定的男人；只有樱桃的单身生活一团糟，写作屡屡失败，出书遥遥无期。更重要的是，她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁，她反省自己，自己谈不成恋爱的理由，究竟是什么？在这个问题上，身边人比她更着急，“樱桃呀，恋爱吧！”。热爱马拉松的真澄与妻子努力催促女儿，希望她能升读名校。但真澄因被革职大受打击，为重拾信心参加马拉松，比赛当日，正是女儿参加入学试之期，大家分别面对人生考验。。一个年轻的医科学生试图从一种叫做"致命家庭失眠"的绝症中治愈她的弟弟，在那里你无法入睡，直到你死去。在她寻求帮助他时，他病情的一个更险恶的原因被揭露出来。。