简介
Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。
香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。。《我的黑色超短裙》改编自曾在第5届世界文学奖上获得最优秀奖提名的同名小说，通过24岁女主人公“宥敏”的生活，展现了年轻女性们朝气蓬勃的生活。《我的黑色超短裙》面对的观者群体是20~30岁的职业熟女，原版作品中充满智慧性的文句与似曾相识又感人至深的故事打动了不少老辣的职业熟女，作品在充满了趣味性的同时也不乏深度的见解。。