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2019年冬天收到的一盘录像带唤起了对20世纪的回忆。 “从现在起，你会知道他所做的一切。 你可以相信我！” 1999年，17岁的宝拉（金裕贞饰）面临着在她少女时期（此时友谊胜过一切，甚至是爱情）最重要的任务：她的朋友妍度（卢仑㥠饰）要去海外接受心脏手术，宝拉必须观察妍度的初恋并实时汇报。 “他的名字叫白贤振，身高181厘米，鞋码280毫米，喜欢篮球。 他总是和自己的好朋友形影不离。” 为了解关于贤振（朴柾佑饰）的一切，宝拉把目标瞄准了他最好的朋友云浩（边佑锡饰）。 然而，事情并没有按计划进行，宝拉惊讶地发现自己可能已经坠入爱河。。大家闺秀沈舒然爱上穷酸秀才，却未曾想到，最终变成了弃女！。