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电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。。在一个有过共产主义历史的欧式社会中，文化精英和被剥夺选举权的年轻人都看到黑暗力量席卷欧洲。然后，有些人会从不可避免的冲突和随之而来的混乱中受益，例如失意的法律系学生托梅克（马切伊·穆夏洛夫斯基饰），他竭力要引起童年时代的朋友佳比（凡妮莎·亚历山大饰）的注意，获得她的进步家庭的尊重。为了给佳比留下深刻印象，托梅克在一家名声在外但罔顾道德的公关公司工作。他奉命在社交媒体上进行策划，很快发现自己擅长这种肮脏的政治游戏。但他的所作所为是要付出人性代价的。随着托梅克越陷越深，他的人性慢慢丧失，亦不知要如何收拾残局。。楚留香为了红颜知己苏蓉蓉之死而终日借酒消愁，好友慕容青城邀其做客，楚留香认识了其义女林还玉，并为之美貌倾倒，不想江湖人物刀疤侯七带人来刺杀慕容青城，言明是为好友美剑客柳上堤报仇，击退侯七后，楚留香决心调查此事的来龙去脉，他找到侯七，发现他已被玉蛇娘子所杀，玉蛇娘子后来也被赶来的慕容青城刺死，楚留香通过柳上堤的妹妹柳如是找到了柳上堤，柳上堤自诉了整件事的来龙去脉，原来林还玉是其妻子，她身上患有一种怪病，她本身不会病发，但与她缠绵过的男人会染上这种绝症，柳上堤已病魔缠身，容貌尽毁的他只好隐居等死，楚留香与柳上堤一起去找慕容青城，慕容青城启动了两个波斯铁甲战士与柳上堤决战，自己则引楚留香来到密室，密室中他言明自己是先前被楚留香击败的妖僧无花的哥哥，自己设下的陷阱是想用林还玉来报仇，柳上堤与铁甲战士战至同归于尽，慕容青城也败在楚留香手中，深爱楚留香的林还玉知...。