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阿正（张家辉 饰）天生天资聪颖、诡计多端，可惜他没有用上天赐予的才华干一番事业，而是与市井小混混阿井（钱嘉乐 饰）利用千术在江湖上骗吃骗喝。然而一次偶然，他们的行骗引发了一连串恶果：阿井的师傅被害死，钱庄孔老板的生意被彻底破坏，他的女儿更是沦落成了青楼的花魁。同时，因为阿井揭穿了当地“天下第一牙”的公证行的少爷阿麟（宣萱 饰）原来是女儿身，被迫与阿麟假成亲以保住公正行的名声和主持大局。 原来的江湖老千阿正摇身一变成了主持公正的公证行掌门，刚开始角色的变换令他很不适应。但是在阿井以及阿麟的帮助下，阿正凭着他的聪明才智和长年累月积累的江湖经验，揭穿了一系列老千犯案，而且在日久相处中，他更与阿麟产生了真感情……。1936年的西班牙夏天，8岁的莫曹第一天上课便拉尿，弄得全班哄堂大笑，唯有老师安慰解难，小莫曹才可释怀。友情亦从这天开始。二人走到效外扑蝶捕虫，在日光下讲文学说自然，不亦乐乎。日光再强也挡不住政治的阴霾——西班牙内战，老师的政见政绩，顷刻成为众矢之的……。