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陆笙与多年损友大华、琪琪一起经营着一家名为“告白排球”的恋爱工作室，工作室负责为客户制定周密计划帮助其追到心上人。可是公司经营惨淡，从没有过一次成功案例，就在三人一筹莫展工作室即将关门倒闭的时候，走进了一位特别的客人，这个人要追求的女孩竟然是陆笙的初恋女友刘莹莹，满怀着对初恋的思念与不舍的陆笙迫于生计最终不情愿的接下来这桩生意，但执行时处处阻拦和刁难，就在最后陆笙下定决心并且用真心成功的追回了自己的初恋情人刘莹莹。当陆笙以为自己的公司彻底破产准备带着刘莹莹离开的时候突然发现账户里面多出了50万元……。在一个被称作『逆JAPAN』的空间，每隔44年就会打开一次“妖逆门”释放大量妖怪，一位神秘的少年多闻三志郎将在这里展开异想天开的奇异冒险。。开篇用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的全过程。原来他的工作是帮助被女友甩掉的男人，替他约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好，容易重归于好。不过，汤克最新接到的任务竟然来自好友达斯汀（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）始终不得法，在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她，却无计可施。所以，才来找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一起跑步开始，他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣，两人关系迅速升温，以至于汤克都不敢相信，自己已经离不开这个女友。他觉得困扰，于是向经验丰富的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）求教，但是后者却鼓励他鸠占鹊巢，这让他感到左右为难……。