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《悲伤时爱你》翻拍自1999年日本TBS电视台播出的日剧《美人》。该剧呈现的是被追踪的女人、追踪的男人以及隐藏的男人之间的激情爱情故事，将重新演绎追踪与被追踪的危险追击战和充斥着秘密的欲望。。本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。。中年医生大仓（杉浦直树饰）接下了一个神秘的委托，领取了一大笔酬金，住进了一座位于北方乡下的别墅之中。之后，大仓根据指示车站接来了他的同住者工藤（泽田研二饰），两人开始了住在同一屋檐下的生活。工藤是一个沉默寡言的男人，每天过着非常规律的生活，和大仓之间没有任何的交集，这让大仓不免感到有一丝丝的压抑。 之后，别墅里又来了一位新住客——性格活泼开朗古灵精怪的陪酒女郎梢（樋口可南子饰），她的到来打破了别墅里凝固的气氛，渐渐的，这两男一女找到了相处和沟通的方式，甚至彼此之间结下了微妙的友谊。。