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裴致远在美国留学归来后，来到其父亲投资经营的幼儿园邂逅了女教师凌楚楚，并一见钟情地爱上她。几经周折，裴致远终于如愿以尝进入幼儿园，成为凌楚楚同事。。似乎得到上帝的垂青一般，汤姆·贝利（帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 饰）拥有令人欣羡的人生。他英俊潇洒，事业有成，生活优渥，身旁美女如云，终日游走在花丛中，并且有着一个交往长达10年之久的红颜知己汉娜（米歇尔·莫娜汉 Michelle Monaghan 饰）。对汤姆来说，汉娜是一个无关肉欲且不可或缺的必要存在，他似乎尤其享受这样诚挚的精神交流。 某天，汉娜前往苏格兰公干。在接下来的几个月里，汤姆保守孤独折磨，他意识到汉娜对自己的重要性，于是决定等她回来向其求婚。然而，汉娜在苏格兰期间邂逅了一位富有的男人，并决定婚礼当天请汤姆担任伴郎。面对这样的局面，汤姆该如何是好……。