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高富帅郝帅刚和女友提出分手就被车撞死，萌婆说找到愿意和他签爱情契约的人就可以重生，必须是两人真心相爱，且用她20年青春换他性命。郝帅第一次投胎成屌丝，第二次投胎成女人，重重难关下他能否顺利签下爱情契约？。阿森和小岚是一对相恋八年的情侣，而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手，阿森就会百依百顺的哄她开心，所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后，两人终于认定彼此，许下不再轻易分手的承诺，更决心要为未来共同打拼，合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入，原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过，咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远，周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。