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龙雁飞（许冠文 饰）是一个著名的武侠小说家，十年了都没有新的作品面世了，不过以往的畅销作品仍然带给他客观的收入，生活无忧。他的女儿Sophia（杨千嬅 饰）是个早已到了适婚年龄，但她恋爱运甚差，只想找一个真正可以过日子的人结婚，其实她一直暗恋自己的上司——花花公子Frankie（刘青云 饰）。Frankie因为意外要搬到Sophia的家住，龙雁飞看见自己心爱的女儿被Frankie当工人使唤，心里很不是滋味，便对Frankie充满了敌意，但在后来的相处中，两个男人又成了知己……。电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……。常青藤博士、科技新贵顾川，竟在百万观众面前直播砸金店！更诡异的是，他抢完不跑，反而主动报警，求着警察把自己关起来！金店损失不到五千，所幸，被砸金店损失未过五千元，只需照价赔偿，可他却迟迟不愿签下调解书，一心只求被拘留。。