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迈克是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨款。他找到虫子，后者在被逼之下吐露了实情：原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情，他接受了债主苛刻的条件，但是却陷入了更加艰难的困境……。林琳玲携着一段不为人知的心事，飞抵深圳。暗中规避着现任男友的求婚，她借母校二十周年校庆之名，来到深圳，心中却始终未能释怀初恋男友杜枫。她决定趁着这次深圳之行，在杜枫的婚礼上彻底面对并释放内心的情感，然后回到现实生活中。 另一方面，故事中的男主角诸葛明则在经历了38次的求职失败后，接到了深圳某知名妇产医院的面试邀请。怀揣着对新生活的期望，他千里迢迢来到深圳，却意外发现这一切竟是一场精心设计的骗局。深感失望和心灰意冷的诸葛明回到宾馆，却发现自己的钱包、手机、银行卡和身份证全部不翼而飞。在这困境中，他偶然遇到了林琳玲。面对诸葛明的苦求，林琳玲无奈之下答应了他一个晚上的酒店费用，然而，这个决定却意外地成为两人“深囧”命运的开始。。零九年的夏天异常闷热，南方城市酝酿着一场阵雨。 女孩李森林（姜郦饰）的暑假作文迟迟没有灵感，多年未曾蒙面的船工秋秋阿姨（黄菁饰）突然造访，她道出了那年荒岛上的奇遇。 父亲出差时，李森林丢失了他的乌龟，父母口中的“森林”却如影随影；目睹一场离奇的杀人案后，让人喘息的不再只是高温。 夏雷滚滚，记忆与现实逐渐交织，运河的水浸湿润这场漫游中的每一个人...。