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影片讲述了当代繁华都市全民相亲的幽默故事。曾分明在母亲威逼利诱下去相亲，结识了隔壁桌相亲的腹黑女苏苏，他们在与各类“妖魔鬼怪”相亲时引发一连串令人捧腹又发人深省的故事后，最终找到彼此幸福。。昭和四十六年，从女婿医院病愈归来的佐仓一诚（佐分利信饰）受到组内热烈欢迎。此时中岛组拥有团体400多个、成员一万多人，号称日本第一黑帮。佐仓之女婿一宫恭夫（高桥悦史饰）和少壮派代表松枝四郎（松方弘树饰）更成为其得力干将。 为进军关东，中岛组成立“樱花商事”以取得“日本船运”的控股权。东京的黑社会组织松风会与关东同盟联合对抗中岛组的入侵。关东同盟会长大山规久夫（内山朝雄饰）与后藤通产大臣（滨田寅彦饰）勾结，将中岛组认购的股票强行赎回，此举引发两派大规模抗争。 另一方面，松枝替代辰巳成为中岛组新任年轻领导人，他与助手天坊信助（菅原文太饰）合作围猎关东同盟•真光会会长大石刚介（三船敏郎饰），但却引发中岛组新一轮的震荡……。