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尽管赵尔翔（孙兴 饰）已经有了妻儿，但他的内心里还是一直喜欢着自己的初恋情人何慕茵（林美贞 饰），谁知何慕茵换上了不治之症，很快就离世了，留下了女儿JOJO无依无靠十分可怜。赵尔翔收留了JOJO，将她带回了家，哪知道引起了妻子的勃然大怒，痛苦之中，妻子将尔翔、JOJO和她的儿子彦祖（韩在石 饰）赶出了家门。 无奈之下，赵尔翔只得将JOJO送进了孤儿院，分别时，JOJO和彦祖约定，有朝一日一定会再见。一晃眼多年过去，JOJO改名为黎亦乔（林心如 饰），长成了一位乐观开朗积极阳光的女孩，唯一没有改变的，是她和母亲一样的，对于红酒的喜爱和热情。在一场新酒发布会上，黎亦乔和彦祖重逢了。。开篇用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的全过程。原来他的工作是帮助被女友甩掉的男人，替他约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好，容易重归于好。不过，汤克最新接到的任务竟然来自好友达斯汀（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）始终不得法，在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她，却无计可施。所以，才来找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一起跑步开始，他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣，两人关系迅速升温，以至于汤克都不敢相信，自己已经离不开这个女友。他觉得困扰，于是向经验丰富的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）求教，但是后者却鼓励他鸠占鹊巢，这让他感到左右为难……。