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地下赌场教父卓老大被人设计暗杀，其女卓胜男继承社团领袖位置，并发誓为父报仇。而卓老大之死，实则为其仇家之子狄峰所为。狄峰精于千术，专程由美回港报仇。而他的终极目标是令卓家身败名裂、家破人亡，遂派人骚扰卓胜男旗下娱乐场所，并要求与卓胜男进行一场赌局，赌注就是卓胜男名下的赌场。与此同时，与卓家有生意往来的日本山口组头目在香港被暗杀，山口组首领宫本次郎亲自到香港展开调查。一时间，卓胜男深陷两难境地，孤立无援。。1988年的永春中学里，善于用计策赚便宜的李布、对敏感词敏感无比的亚牛、收藏成人片的小泰和喜好使用甜瓜的学贤一班躁动的青春少年对女性充满了渴望，他们在把妹高手的启发下前往旱冰场，却被一群悍女收拾……实习教师金素妍（金善雅 饰）来到永春中学授课，令男学生们陷入疯狂，而金老师心仪的对象是自己当年的老师——班主任郑老师（李凡秀 饰）。学贤等四人用金老师打赌，获胜者可以在小组织内发号施令，于是青春的登徒子们前赴后继，展开了一场针对金老师的进攻，与此同时，金素妍也频频对初恋对象郑老师暗送秋波，可木讷的大龄单身汉郑先生居然一直视而不见。情窦初开的男学生们，在这个学期里，经历了各自的成人礼……。