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讲述了两位纪录片制作人决定调查一位涂鸦艺术家的失踪事件。随着调查的深入，这两位制作人遭遇到了一扇诡异的凭空出现的木门，这扇门引领他们穿梭于不同的空间，同时开启了一段黑暗的噩梦之旅。本来只是调查失踪事件的两人很快便意识到，自己陷进了超乎想象的可怕旋涡之中...。为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。 然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。 此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。。