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何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。16岁的少女艾美（白田迪巴耶饰）总是在做奇怪的梦，不堪其扰的她决定启程从新加坡前往日本，寻找她失踪的母亲（筒井真理子饰）。在东京，她第一次见到了她的舅舅（永濑正敏饰），一位愤世嫉俗的出租车司机。舅舅性格孤僻乖戾，不情愿地担任起照顾艾美的角色，陪伴艾美返回被阴霾笼罩的故乡。这条光怪陆离之路亦布满了母亲一步步走向精神垮塌的足迹。随着艾美开始觉察到一些旁人无法觉察到的事物，她和舅舅的情感也逐渐深厚。在变幻的风景之中，艾美神秘的梦境与她失踪的母亲也逐渐开始显影。。