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布兰克（西蒙·贝克 Simon Baker 饰）拥有一份稳定的工作和不菲的薪水，更让人羡慕的是，他和感情十分要好的女友即将踏入婚姻的殿堂，而就在这个节骨眼上，一封神秘邮件的到来打破了布兰克平静的生活。邮件里，除了列出了101个名字外别无他物，而眼尖的布兰克很快就发现，那些曾经和自己上过床的女人竟然无一例外都被记录在了这101个名字之中，那么，剩下72个陌生的名字又代表了什么呢？ 凭借着男人的本能，布兰克带着名单过上了性福的生活，可当他阅尽了各式各样的美女之后，那个叫做妮尔（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）的“女魔头”的出现让这整件事情变得复杂起来。。六个许久不联系的大学好友共聚一堂，计划共同度过3天小长假，让他们重逢的机遇却有些悲伤————六人中的亚历克斯在不久前自杀未遂，好友们决定照看并阻止他再次寻短。然而当有着无数共享记忆的旧日同窗相聚，早已被生活改变的他们将碰出怎样的火花？近在咫尺的旧爱又对已成人的密友们有何影响？。