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四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。 他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关头因为这样那样的原因而失去机会。 毕业晚会即将到来，这是他们毕业前的最后一次机会了，四人又开始加紧准备步伐。怀揣着父亲教授的一套性知识的吉姆，最喜欢看图书馆性爱“圣经”的凯文，最喜欢大龄女人的芬奇，还有多才多艺的奥兹，在这场派队中纷纷为自己的誓言而奋斗，于是有...。故事發生在20世紀夏威夷咖啡田的背景下，關於一個超越種族和階級界限追求禁忌之愛的年輕人的成年旅程。