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讲述处男Almond请求三位室友Latte、Tanwa和Peak帮忙交往对象，如果他们中的一个设法把他和他喜欢的人联系上，他将支付一年的租金。渴望谈一场恋爱而坠入艳福不浅的大海，却意想不到恋爱之神来敲门，他发现自己爱上了Latte。 Virgin Almond makes a wager with his three roommates—Latte, Thanwa and Peak. If one of them manages to hook him up with his crush, he'll cover one year's rent.。故事发生在1994年的纽约，和大多数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克 Josh Peck 饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，终日无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事，他和卢克之间唯一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心理诊疗，而卢克则用大麻来回报他。同是江湖沦落人，随着时间的推移，卢克和斯奎尔斯之间产生了一种奇妙的信任和友谊。 卢克一直暗恋着同班同学斯蒂芬妮（奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰），同时，外表开朗乐观的斯蒂芬妮也对卢克情有独钟。令卢克没有想到的是，斯蒂芬妮那没有血缘关系的父亲不是别人，正是他的“老主顾”斯奎尔斯，一段有笑有泪的混乱关系就此展开。。陆念安事业有成返回乡镇，准备接弟弟陆明海回大城市生活，却被陆明海的女友柳秀秀误当成了一个勾引别人男人的富家千金，被众人拖拽着出现在了陆明海的订婚礼上，势要狠狠地羞辱。然而，她不知道的是，这个“勾引别人男人的富家千金”，其实是陆明海的姐姐……。