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屌儿啷当的北京青年王瑞，他好高骛远、不务正业，他不断闯祸让父亲忧心不已，尤其是让他爷爷操心。一天，爷爷拿出张旧地契，跟王瑞说，他在台湾垦丁有一块地，要王瑞拿去变卖创业，王瑞惊喜的说不出话来。天才自告奋勇陪他去垦丁，他是台商的儿子，号称自己是＂半个地陪＂。想不到，到了台湾，王瑞傻眼了，他必须去跟这128个人打交道，遇到了各式各样的人，其中最麻烦的是… 卧病的老船长、潜水教练马卡龙夫妇、卖爌肉饭的林娘、一直没有现身的朱月娥以及欧阳晴，这姑娘才是他的噩梦。 老船长是位长期卧病在床的独居老人，现在只能在自己的船屋里，每天等着社工来照顾他，王瑞和天才伺候老船长半天，老船长却迟迟不签字。 马卡龙是潜水教练，酷爱海洋，王瑞和天才两人挑拨马卡龙和他的妻子感情，想藉此得到马卡龙的签字，没想到计划失败。王瑞和天才只好跟马卡龙下战帖，比赛项目却是潜水教练最擅长的潜水？！ ...。东京下町某个街角，经营和果子店的久留里卓三（吉田钢太郎饰）脸上洋溢着幸福羞涩的笑容，他笨拙地使用智能手机，和久未谋面的女性设乐靖子（高冈早纪饰）取得联系。卓三留下小茜（高畑充希饰）看店，满怀期望地启程赶赴和靖子的约会地点。十年前他爱恋这位美丽女子，可是对方却在表白之前与他人结婚。时光流转，太多人事已经改变。又过了许多天，在某个飘雨的日子，卓三重逢有过一面之缘的百货公司策划员木崎美雪（黒川芽以饰）。有过三次失败婚姻的卓三，与女孩游走在有着悠久历史的街头巷尾，寻求期待已久的幸福…… 本片根据久留里卓三的原作改编。。