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《屋顶的浪漫》讲述的是烟囱清洁工莉莉和一位设计师之间的恋情.虽然认识的方式非常特别,让两个人互相有些误解,但在之后的过程中他们逐渐产生了爱意,而不巧的是莉莉最好的朋友和她爱上了同一个人,在爱情和友情中她会如何选择呢?。乔纳森（查尔斯·劳顿 Charles Laughton 饰）是纽约著名的大富豪，因为身患重病觉得自己命不久矣，他决定见一见自己的儿子约翰和他的未婚妻葛洛莉亚。不巧的是，葛洛莉亚因为意外而无法按时赴约，为了了却父亲的心愿，约翰找来了衣帽间工作的安妮（狄安娜·德宾 Deanna Durbin 饰），委托她冒充自己的未婚妻。让约翰和安妮没有想到的是，乔纳森不仅对安妮十分的满意，还因为心情愉悦而导致病症转好，恢复了健康。 乔纳森举办了一场盛大的晚宴来欢迎自己的准儿媳，还因为安妮喜爱音乐，而决定把她引荐给自己认识的音乐大师们。眼看着这一出闹剧愈演愈烈，葛洛莉亚也因为知道了安妮的存在而妒火中烧。。