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《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，但才不過一段路的過程，便又自作多情，墮入愛河‥‥。故事发生在位于西班牙的伊比萨小岛上，安娜（玛努艾拉·维丝 Manuela Vellés 饰）是一名18岁的女孩，长久以来，她都和父亲过着放荡不羁的自由生活，他们住在山洞之中，不受社会世俗的约束与禁锢，对酒当歌，人生几何。 一次偶然中，一位艺术家发现了安娜出色的绘画天赋，如获至宝的艺术家极力推荐到艺术村深造，就这样，安娜离开了家。在艺术村里，安娜遇见了许多和自己相似的“波西米亚式”伙伴，同时，她结识了名叫萨伊（尼古拉斯·卡萨雷Nicolas Cazalé 饰）的男子，气味相投的两人很快就打得火热起来。之后，安娜又辗转来到了繁华的都市纽约，在那里，又会有怎样不同寻常的经历在等待着安娜呢？。