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有“打工菩萨”之称的抠门学霸苏子滢做兼职模特时偶遇比自己小一届的冷脸油画大神叶峻成，两人在相处中相互治愈彼此的“怪病”与童年阴影，却也渐渐陷入感情旋涡，开启一段“两人三角恋”的宿命故事。。何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。策展女神沈月昭是锦鲤本鲤，落魄画家林沐白却霉运附体。一场乌龙画展让两人运气互换，沈月昭喝水都塞牙，林沐白却开挂般混进圣菲亚。一吻换运后，误会，算计，车祸接连上演，好在林沐白狂追告白，二人终携手全球巡展。。