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电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……。一個猶太黑幫家庭經營一個賣淫集團，並以收保護費形式為賣淫者提供「保護」，他們還經營賭場，卻一直未受到警方的干預，而且與他們的阿拉伯黑幫對手也相安無事。直至有日， 一名年輕的黑幫成員決定要讓這兩個黑幫勢力互相殘殺。猶太黑幫的人都會遵守猶太教的習俗和節日，他們非常重視家庭傳統，但這一切卻與那位正在調查黑幫的警長完全相反。這位警長沒有家人，只一心一意要滅掉這些黑幫份子。。