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六十年代的香港，被喻为受着中西文化冲激的动荡年代，当时经济腾飞，贫富悬殊，在繁华背后。黑道横行。有人巧取豪夺，有人混水摸鱼，更有人无所事事，丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者，多年来未曾沾手江湖争斗，更懒理外面腥风血雨，只顾吃喝玩乐，风花说月，但好景不常，适逢叔父虾叔年事已高，而仅有的精力亦花在娶妾身上，根本无力再料理黑帮业务，故将生意推到丁贵妹身上，妹人到中年始从头学起，拉夫上阵，黑帮二世祖摇身一变为舞厅及麻雀馆老板。在大吹一夫一妻制度的风气下，生性风流的妹却一于少理，眼见舞厅美女如云，一心以为近水楼台手到拿来，更梦想步叔父后尘，三妻四妾左拥右抱，岂料身兼妇女会主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小计便顺利安排由大陆来港的弟弟洛枸杞随丈夫工作，既打理酒家与舞厅生意，更替妹处理球队事宜，目的只为监视妹一举一动慎防越轨，但蓉手上皇牌莫过于妹之高龄祖母李兰，只因兰...。某日，正在追赶公交车的新月（郝蕾 饰）邂逅了英俊小伙余波（吴奇隆 饰），新月对余波一见钟情，甚至不惜追随他的脚步，孤身一人来到了上海。然而，余波却就此失去了音信，在茫茫人海之中，新月是否能够重新寻得他的踪迹呢？。