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大唐天宝年间，长安附近的一个小集镇，名叫鸡鸣镇，乃是进出长安的必经要道。镇上最大的一家酒楼，被人全部包下，原来是范阳节度使安禄山的手下王龙客等人，在这里埋伏。 飞虎山寨主窦令侃和他的义子铁摩勒正好经过，窦令侃本不想多事，但是铁摩勒知道是安禄山手下行事，无法按捺，出手帮助了对方伏击的对象：原来他父母当年皆死于安禄山手下，铁摩勒最大的心愿，就是要为父母报仇，所以和安禄山势不两立。 铁摩勒所救之人，乃是九原太守郭子仪的密使夏凌霜，王龙客等人的目的，是要抢夺她身上郭子仪给李白的密信：密信中，郭子仪要李白告诉玄宗，安禄山要谋反。 夏凌霜谢过铁摩勒，继续赶路，铁摩勒和窦令侃前往鸡鸣镇拜望窦令侃的妹夫段圭璋，没有想到，王龙客等人衔踪而来，暗中抓走了段圭璋的妻子窦线娘。 十八年前，段圭璋被安禄山大军包围，亲生儿子失陷乱军之中，而他的好友铁昆仑战死，史逸如全家也全部下...。成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……。