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这是一段关于三个身份迥异的女人的爱情故事，她们拥有一个共同的名字——美丽笨女人。 文艺白富美周蓉（潘婕 饰）跟老公魏桐（罗钢 饰）离婚后一直过着极简任性的单身宅女生活，周蓉的助理玛丽（刘冉冉 饰）因为卷入了别人的婚姻在金钱和爱情的选择当中犹豫不前，直到一天，她们碰到了更任性更轴的外来妹刘盼（李雪晶 饰），三个女人的命运交织在一起，她们的生活和爱情从此发生了翻天覆地的改变……。儿子汤米（Ty Panitz 饰）的失踪让警长汤姆（乔·哈姆 Jon Hamm 饰）陷入了悲伤和自责之中，为了缓解失去儿子的痛苦，他只能把自己全部投入到繁忙的工作中去。一具男孩尸体的被发现让汤姆的心吊到了嗓子眼，经过调查和鉴定，男孩已经死了50年了，他并非汤米。这一结果让汤姆既高兴有悲伤，高兴的是这具尸体并不是汤米，悲伤的是汤米至今仍然生死未卜。 汤姆自愿接手了这一棘手的案件，随着调查的深入，一个名叫马修（乔什·卢卡斯 Josh Lucas 饰）的男人和马修的儿子约翰（吉米·本内特 Jimmy Bennett 饰）的身影浮出了水面，令汤姆震惊的是，他正在调查的这个案件与在自己身上发生的不幸竟然惊人的相似。。两条河流，平静的新加坡河和汹涌的鹿特丹玛士大河，横卧在南洋和北欧，隔着浩瀚无际的太平洋，讲述着三段未了的情缘和四个破灭的梦。 受伤的是两个女孩，一个死在深爱的人怀里，带着对人世的无限眷恋。一个远走他乡，带着对旧爱的追忆感伤。悲哀的是两个男人。一个陷入两难的抉择内心写满悔恨。一个怪因缘太浅错过了真爱。这四个破灭的梦遗憾多过甜蜜，残酷胜于缠绵。 他叫李开朗，是个警察，曾经做过一个天真的梦，有一个自己的家，不需要太大，只要够放一张床一张桌子。白天同桌而坐，晚上同床而眠的，是马路对面那个卖糕点的清纯女孩。他要娶她，握着她的手度过一辈子。 他叫李家乐，是个学生，还没到做梦的年纪，但他会永远记得那个中秋节的新加坡河，找了一个蹩脚的借口去看一个女孩。新加坡河边开始下雨，躲雨的时候，他用月饼盒为女孩做了一个灯笼。女孩对他笑，给他一张纸条，那一笑让他终身难忘，那张纸条...。