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许云飞是一个典型的直男，35岁依然没有谈恋爱，母亲天天催促，导致许云飞通过各种网络渠道寻找相亲对象，这时一个“神秘小助手”出现在许云飞身边，自从有了这个“小助手”之后，许云飞从屌丝逆袭成了海王：可爱、漂亮的吴晓婧；理性、独立的杨洋；阳光、时尚的瑶瑶……许云飞一开始认为她们都不错，但是相处之后发现她们并不适合自己。许云飞和瑶瑶分手过程被一个叫李秋悦的女孩看在眼里。李秋悦是一个成功的设计师，因为工作的关系结识许多“成功”男士：高大、帅气的高俊；成熟、有魅力的王亚军；还有一直默默守护她的韩志龙……每个男人一开始都是想方设法讨好，也的确让李秋悦感觉到他们是不错的男人，但是经过相处之后，李秋悦发现老天跟她开了一个又一个玩笑，而最后韩志龙的离开让她放慢了追寻爱情的节奏……。重生回到了1993年的楚凡深知未来的种种波折与困难，他决心要改变自己的命运，不让家人再受任何委屈。他利用自己的先知优势，开始重新规划自己的人生道路。他努力提升自己的能力，拓展人脉，为楚氏财团的崛起打下坚实的基础。。