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乔·福克斯(汤姆·汉克斯饰)和凯瑟琳·凯莉(梅格·瑞安饰)同生活和工作在纽约的西北区，同在一家商店购物，又同在一处买咖啡，而且还同延着一条街道散步……乔和他做书籍编辑的女友共同生活，而凯瑟琳则与她做报纸专栏作家的男友在一起。他们都对自己的生活及爱情感到满意，直到两人在网络聊天室相识并且开始电子邮件往来。计算机两端的陌生男女分别用NY152和Shopgirl的笔名倾诉着除了真实身份以外的生活中的一切。渐渐地，互联网上的友情升华成相互的爱慕之情。同时作为福克斯书业的最新连锁店也开张了，的确有缘，新的书店距凯瑟琳的“角落书店”仅几街区之遥。由于实力强大，福克斯书店有价格折扣，有详细的图书目录，而且还提供咖啡饮用。竞争使得凯瑟琳的小店面临倒闭的边缘。凯瑟琳的书店是由母亲那一代继承下来的，并且已经是社区的一部分。看到40多年来的心血即将毁灭，凯瑟琳向NY152这个未曾谋面，却又十分信赖的知己倾诉心中的感慨。意外的获悉知己女友的身份，使得乔越发为真实生活中的凯瑟琳所吸引，但是他要如何在那个热情、诙谐、善良的“Shopgirl”和对他及他的书店充满恨意的凯瑟琳之间周旋？ 他要如何表露自己的真实身份却又不失去她？他们该相见吗？……。这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）结婚后搬进了新的公寓，过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰），在上一季屡次碰壁之后，他决定放弃继续当建筑师，而改行做一名大学教授，同时，他也在努力地找寻自己的真爱之女。 而另一方面，他们共同的好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰），在经过了一年的情感挣扎与斗争，他们终于搞在一起了。莉莉对此感到相当开心，但是巴尼、罗宾二人却难以定位彼此之间的关系。在三个好友的帮助下，他们能不能确定男女朋友关系？。