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菲利普（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman 饰）是纽约文学界一颗冉冉上升的新星，他的处女作《加入街头游行》相当精彩，第二部作品也马上就要出品。然而，周围的环境却似乎在与他作对，让他感到困惑和愤怒。 菲利普以自我为中心，常常陷入自我怀疑的漩涡中。他的摄影师女友阿什莉（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）是他创作过程中的重要伴侣，但最近两人间的关系似乎出现了裂痕。阿什莉对菲利普的自我中心感到厌烦，而菲利普则感到他的创作成就没有得到应有的认可。与此同时，菲利普的妹妹也给他带来了许多麻烦。妹妹一直以来都是他的支持者，但最近她开始怀疑菲利普的才华和潜力。她认为菲利普只是依靠自大和摆出姿态来吸引注意力，而不是真正有实力。。《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。。