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薛小冉离家出走，意外掉落悬崖，睁眼就落入了荒无人迹的原始森林中，还顺手捡到一个半死不活的男人。两人在丛林中苦苦求生，可身为一个吃货，让她吃糠咽菜无异于饱受酷刑！于是袖子撸起，没有锅造锅、没有火搓火，爬树下河和吃比起来又能算得了什么？眼看生活奔小康，可怎么是自己穿越了？冒出来要娶自己当压寨夫人的土匪是什么情节？非要投资自己搞首富之子又是什么设定？她只想平平淡淡当个厨子却被硬塞去了皇宫……果然，每个穿越人都要经历如此跌宕的人生，她薛小冉早有准备。只是，身边的通缉犯怎么还藏着一个天大的秘密？。1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。