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查克（戴恩·库克 Dane Cook 饰）在10岁的一个游戏上，得罪了“小巫婆”。她下了一个毒咒在查理身上。成年后查理成为一名牙医，成功的事业并没有令他过得开怀——他从来没有获得过真爱，奇怪的是，追求他、和他上床的女孩非常多，然而她们总是离他而去，并且下一任的男朋友总是她们的真名天子。查克慢慢察觉到，自己只不过是一道桥，帮助别人通往真爱所在，“幸运查克”的名号也是这么来。而这一切，原来都是因为当年的魔咒。 当查理遇上凯姆（杰西卡·阿尔芭 Jessica Alba饰）并倾心爱上了她，真正的痛苦到来了。他不知道怎么做才能留住爱人，让她不再奔向下一个人。查理无微不至的宠爱凯姆，为她做饭给她送花，甚至为她约会她心仪的男生，祈求魔咒不会再应验。。报社记者菲菲之一次地铁咸猪手事件中结识了自称搭讪大师的神秘男子……。